安迪（史蒂夫?卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。 虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出...
尼克（迈克尔·塞拉 Michael Cera 饰）是个高中生贝斯手，有着不凡的音乐才华，不过性格内向木讷，因此惨遭女友抛弃；诺拉（凯特·戴琳斯 Kat Dennings 饰）是个有头脑的个性女孩，从小受音乐人父亲影响深远，对音乐极其敏感。机缘巧合之下，诺拉拾到一张CD，被里面的音乐打动，后又在一场演唱会上遇到尼克，对他一见钟情。荒诞的一夜就此开启，尼克要求诺拉做他“五分钟女友”，恰逢诺拉好友卡罗拉...